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Cet album relate les 50 ans de la vie de l'auteur-compositeur-interprète américain avec une chanson par année. Il a été produit par Stephin Merritt lui-même, mais aussi pour quelques productions supplémentaires par Thomas Bartlett et Charles Newman. Merritt a commencé à écrire à son 50e anniversaire : le 9 février 2015. Contrairement à son oeuvre antérieure, les paroles ne sont pas de la fiction, selon ses mots c'est "un mélange d'autobiographie et de documentaires".

Au mois de novembre 2018, Joni Mitchell fêta ses 75 ans. ? cette occasion deux nuits de concerts ont été organisées au Los Angeles Music Center, les 6 et 7 novembre, accueillant un large panel de célèbres chanteurs et musiciens qui ont honoré une des artistes les plus remarquables de sa génération.